Das Winterhuder Stadtbild wird durch viele grüne Flächen, Kanäle und prachtvolle Villen geprägt. Der Besucher findet hier auf seinen Streifzügen auch aufwendig restaurierte Fabrikarchitektur aus der Gründerzeit.
   
In der Kulturszene weit über die Stadtgrenzen hinaus bekannt ist das Kulturzentrum Kampnagel, es entstand nach der Schließung der Eisenfabrik Nagel & Kaemp. In der Kampnagelfabrik finden vorwiegend Vorstellungen des experimentellen Theaters statt. Wer das Boulevard-Theater liebt, der kommt im Winterhuder Fährhaus auf seine Kosten. Das Fährhaus ist eines der wenigen privaten Theater, die ohne staatliche Fördermittel auskommen, seit der Gründung 1988 hat sich das Theater einen Namen als klassisches Boulevardtheater gemacht und ist in Hamburg fest etabliert.

Der Stadtpark zählt zu den wichtigsten Sehenswürdigkeiten des Viertels, er beherbergt das berühmte Planetarium. Seit seinem Umbau in den Jahren 2002 bis 2003 ist das Hamburger Planetarium eines der modernsten der Welt. Neben den normalen Vorträgen werden Multimedia-Shows angeboten, in denen die gesamte Technik zum Einsatz kommt. Eine weitere Attraktion ist die jedes Jahr im Spätsommer durchgeführte Oldtimer Rally rund um den Stadtpark. Darüber hinaus finden in den Sommermonaten auf der Stadtparkbühne zahlreiche Open Air Veranstaltungen mit namhaften Künstlern statt. Den größten Biergarten Hamburgs findet man im Landhaus Walter nur einen Steinwurf vom Stadtpark entfernt.